TortoiseSVNだけじゃなくてTortoiseCVS/TortoiseHg/TortoiseGitでも同じだと思います。オーバーレイアイコンが表示されない原因はアイコンキャッシュが壊れていたりといろいろ原因があるのですが、ついこの前気づきにくい理由で表示されないことがあったので参考までに紹介しておきます。
会社の作業環境ではTortoiseSVNとTortoiseGitをインストールしていたのですが、いつからか両方のオーバーレイが表示されなくなってしまいました。てっきり両者が競合でもしてるか、TortoiseGitが悪さでもしているのだろうと思っていたのですが、調べてみるとWindowsの仕様で表示されなくなっていました。
Windowsではオーバーレイさせるアイコンをレジストリで記憶していますが、最大で15個という制限があるそうです。それ以上もレジストリに登録できるのですが、最初に登録されたものから無効になってしまうそうです。自分の場合、あとからインストールしたOffice2010(Microsoft Ofiice Groove?)が原因だったようです。
対処法としてはレジストリをチェックして15個以上登録されてないか確認し、不要なものをアンインストールするか、レジストリの不要項目を削除すればOKです。チェックするレジストリは”HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows
\CurrentVersion\Explorer\ShellIconOverlayIdentifiers”です。
以下のブログを参考にさせていただきました。

